《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的慫恿下，又回到了柴又老家。兩老為了要他留下來，想出了一條絕世好橋。給他做媒，把女孩子一個又一個地帶來跟他相親，但結果連兩老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而總是撮合了對方的一段姻緣，而且老是害得叔父、母破財埋單。寅次郎黯然繼續上路，但才不過一段路的過程，便又自作多情，墮入愛河‥‥
仇達天被陷入獄十五年，出獄後誓要報仇，天見車房仔亞龍資質不差，收其為徒，亞龍此後以賭徒姿態出現各大賭場，因而結織REBECCA，兩人共墮愛河；但天之忠仆恐REBECCA不明來歷，決意阻撓兩人發展……龍漸得天之真傳，天未能控制龍，兩人因意見不合而斷絕師徒關係。亞龍與仇決裂之事傳遍江湖，巨富劉大偉獨具慧眼，認為龍必勝仇，並與狄元虎立下賭約……原來狄元虎有必勝把握，但REBECCA助龍在賭桌上落敗。
1944年的德國正值世界大戰，少女蕾娜的母親是德國人、父親是非裔，她因為膚色飽受壓迫；然而，她和希特勒的青年軍魯茲情不自禁地墜入愛河，為此兩人更陷入險地...