「36題愛上你」的節目主軸，是藉由36個提問，讓觀眾更瞭解來賓的過往和內心世界，進而決定是否愛上他們；而前二季的企劃方式，是將來賓們在網路上的過往資料轉化成問題，用已知的提問方式來進行節目內容，來賓們在訪談過程中，透過回憶過往來陳述故事，同時也進行說明解釋、誤會澄清、甚至是反省檢討；觀眾藉由來賓們的回答內容，更進一步瞭解來賓，並決定是否會對其形象改觀。 但是，人工爬梳資料難免有所遺漏不夠全面，也少了科技工具對過往的行為進行分析，連帶可能使得訪談的提問有所偏頗，讓來賓形象失真。 而本季節目將以「愛的足跡」
舊生何梓峯(曹佑寧 飾)帶著四位大學同學來到即將要被殺校的母校德肓書院懷念一翻。該學府曾被日軍佔領為軍用實驗室，歷年也流傳著許多
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