純潔的吉姆是個害怕女性的萬年處男。在30歲生日的前一天晚上，他下定決心要找到機會證明自己的男人魅力，於是他和自大的好友艾力克斯一
肥胖的姑娘茱莉亚（艾丽森•汉妮根 Alyson Hannigan 饰）长久以来得不到爱神的眷顾，眼看一生要在家里的餐馆中做服务生
讲述卡尔在艾莉去世后即将迎来第一次约会的故事。