现年25岁的厚生劳动省官员鹰野工作繁忙，挣扎于理想与现实之间。他看到一份“因非正规就业而自杀者”名单上有位与自己同龄的年轻人，便开始调查其死亡原因。翠是一位三十多岁的剪纸艺术家，尽管也想生孩子，但与丈夫的关系让她感到不自在。中学二年级的一名班长在帮助朋友后遭到欺凌，为了不让单亲母亲担心，他独自保守着秘密。三人的生命交错在一起时，语言的力量超越了时间，乌云密布的天空闪现出一丝希望。本片改编自英年早逝的和歌诗人萩原慎一郎所著的同名短歌集。
19世纪中叶，帝国主义轰开了古老中国的大门，一纸《南京条约》签订，上海正式开埠，从此各种各样的传奇与悲喜人生在这片土地上交替上演。将近一百年后，世界局势动荡不安，各方势力汇集于魔都，继续谱写着属于这座城市的传奇。镜头前，陈丹青、杨小佛（杨杏佛之子）、杜美如（杜月笙之女）、张心漪（曾国藩之曾外孙女）、韦然（上官云珠之子）、费明仪（费穆之女）、韦伟、侯孝贤、韩寒等18位与新旧上海有着千丝万缕联系的受访者，讲述了关于城市以及人生的点点滴滴。